フリーランスエンジニアになって後悔したこと5選｜実体験から学ぶ失敗と回避策

しかし、実際にフリーランスとして働いてみると、その裏には思いがけない苦労や後悔が待っていることもあります。

筆者自身、会社員からフリーランスに転身し、自由と引き換えに多くの試練に直面しました。

この記事では、そんなフリーランスエンジニアとして感じたリアルな「後悔」を5つ紹介します。これから独立を考えている方が、後悔せずにキャリアを選択できるよう、正直にお伝えします。

フリーランスエンジニアになって後悔したこと5選

後悔1：案件が不安定で精神的にきつい

フリーランスの最大の魅力は「自由な働き方」ですが、その自由には大きな責任が伴います。特に、案件の継続性が保証されないことは、精神的に大きなストレスになります。

実際、会社員時代には毎月一定の給料が振り込まれ、突然の収入ゼロに怯えることはありませんでした。しかしフリーランスになった途端、「この案件、来月もあるのか？」「契約更新されなかったらどうしよう」という不安と常に隣り合わせです。

エージェント経由で案件を探す場合でも、契約期間は基本的に3ヶ月〜6ヶ月。終了後にスムーズに次が決まらないと、収入が途絶えてしまうリスクもあります。

また、クライアント都合で急に契約終了になることもゼロではなく、筆者自身も「プロジェクトの方向転換により契約終了」と告げられた経験があります。

そうしたリスクを常に感じながら働くのは、思った以上にメンタルに響きます。
収入が安定しないことで生活リズムや将来設計が難しくなる点は、大きな後悔のひとつでした。

後悔2：社会的信用が低くて不利な場面が多い

もうひとつ大きな壁になるのが、フリーランスという働き方が社会的にまだ「信用されにくい」という現実です。
たとえば、以下のような場面で壁を感じることがありました。

• クレジットカードの審査に落ちる
• 賃貸契約で保証人や追加書類が必要になる
• 住宅ローンの審査が通らない、金利が高くなる
• 携帯電話の分割審査に通らない

会社員であれば、勤務先の安定性が評価され、ある程度スムーズに通るこうした審査も、
フリーランスの場合は収入の安定性を証明するのが難しいため、審査落ちするケースが少なくありません。

また、確定申告の書類や直近の収入証明書を求められることが多く、書類を準備するだけでもひと苦労です。

特に独立して間もない頃は、収入実績が浅いため、かなりのハードルを感じました。

「好きな場所で自由に働ける」と思っていたはずが、実生活では“会社員でない”ことで不利になる場面があまりに多く、自由どころか不便”という場面もしばしば。

この社会的信用の低さに直面したとき、筆者は「やっぱり会社員のままの方がよかったのかも」と思わずにはいられませんでした。

後悔3：人とのつながりが希薄になる

フリーランスになって感じたもう一つの孤独は、人とのつながりの希薄さです。
会社員時代は、同僚や上司、後輩など、日常的に誰かと話し、助け合いながら働いていました。

しかし、フリーランスになると、案件先に常駐していない限り、基本的にひとりで仕事を進めることになります。

特にリモートワーク中心の場合、人と顔を合わせる機会すらほとんどなくなります。

誰にも相談できない、ちょっとした雑談もできない、チームの空気感も味わえない。
その結果、孤独感やモチベーション低下に悩まされることがありました。

また、業務に関する情報交換や、技術トレンドをキャッチするチャンスも減ってしまいます。
自らコミュニティや勉強会に参加しない限り、スキルが独りよがりになりがちです。

フリーランスの自由な働き方の裏には、「孤独」という意外な代償があることを忘れてはいけません。

後悔4：キャリアが計画的に積みにくい

フリーランスとして働く上で、もう一つの壁が「キャリア形成の難しさ」です。

会社員であれば、年次に応じて昇進やプロジェクトのリードなど、ある程度キャリアパスが見えやすくなります。

しかしフリーランスは、案件ごとに役割もスキルもバラバラ。

短期的な収入を優先してしまうと、「楽な案件ばかり」「単純作業の継続」になり、スキルの幅が広がらないことがあります。

また、技術選定やアーキテクチャの設計など、責任あるポジションを任されることは少なく、「いつまでも実装担当」「PMやリーダー経験が積めない」といった悩みに直面します。

将来的に再び正社員に戻りたいと考えた時にも、「一貫性のあるキャリアが築けていない」と見なされる可能性があり、自由なはずの働き方が、キャリア形成の障害になることもあるのです。

後悔5：すべての責任が自己責任になる

フリーランスの本質は、「すべてが自己責任」ということに尽きます。

体調を崩しても、トラブルが起きても、誰かがカバーしてくれるわけではありません。

クライアントとの契約、請求書の発行、税金の処理、保険、年金の手続きなど、すべて自分でやらなければならないのです。

また、万が一クライアントとトラブルになった場合、契約書ややりとりの内容に問題があれば、自分で責任を取ることになります。

フリーランス保険などの備えがあっても、会社という後ろ盾のない立場はやはり不利です。

こうした多くのリスクに備えながら働くには、ビジネスとしての視点・スキルが求められます。

技術力だけでなく、営業力や交渉力、会計知識まで必要になるのは、想像以上に負荷が大きいものです。

「好きなことを仕事にしたい」と軽い気持ちで独立すると、その責任の重さに後悔することもあるのです。

フリーランスエンジニアの後悔を避けるための対策3つ

ここまで紹介してきたような後悔を防ぐためには、いくつかの対策を講じておくことが重要です。

フリーランスは「自由である代わりに、孤独で不安定な立場」にありますが、

工夫次第でそのデメリットを大きく減らすことができます。

フリーランスエージェントを活用する

安定した案件紹介や契約サポート、トラブル時のフォローなど、エージェントを通すことで独立初期の不安を軽減できます。

自分に合った報酬や働き方の条件を相談できるのも強みです。

技術コミュニティ・勉強会に積極的に参加する

フリーランスでも人とのつながりを作ることは可能です。

オンライン・オフライン問わず技術コミュニティに参加すれば、情報交換や案件の紹介、孤独の解消にもつながります。

複数の案件を並行して収入源を分散する

1社依存はリスクの塊です。

週2〜3の案件を複数持つ、スポット業務を取り入れるなど、柔軟な働き方を実践することで、精神的にも安定しやすくなります。

これらの対策はすぐにすべて実践できるものではありませんが、少しずつ取り入れることでフリーランスとしての基盤を強くしていけます。

準備と情報収集を怠らず、自分に合った「安全な独立スタイル」を見つけることが、後悔しないためのカギになります。

筆者が実際に使ってよかったエージェント

後悔を繰り返した筆者が最後にたどり着いたのが、フリーランスエージェントの活用です。特に以下の3社は安心しておすすめできます。

✅ Bizlink

• マージン公開で信頼感◎：何割引かれているかわからない、という不安がない。
• 高単価＆リモート案件多数：東京以外でもフルリモートで高単価案件が見つかる。
• 柔軟な条件交渉にも強い。

✅ Midworks

• フリーランスなのに福利厚生あり：会社員並みの安心感。
• 正社員からの移行組に最適。
• 給与保障制度もあり、収入面の不安が少ない。

✅ テクフリ

• 週2日〜の案件も豊富：副業や育児中でも働ける柔軟性。
• フルリモート案件多数。
• 若手フリーランスのスタートにもおすすめ。